第二屆帝門藝評徵文獎項分為兩大類──
一、藝術書寫類：以當代視覺藝術創作為對象之藝評作品，不設定題目，字數限定為2500至3000字，徵選首獎1名，獎金20萬元；優選2名，獎金各5萬元。
二、生活書寫類：是為了鼓勵全民參與藝評寫作而全新增設的類別，題目訂為：「什麼是壞建築？」，字數限500字以內，徵選首獎1名，獎金3萬元。優選8名，獎金各5千元。
自2000年9月起歷經為期3個月的徵文及2個月的評選，於12月公佈評審結果，評審過程紀錄及得獎文章均刊載於中國時報〈人間〉副刊，並有出版品：第二屆帝門藝評徵文獎。

主辦：帝門藝術教育基金會、中國時報人間副刊、世安文教基金會
協辦：藝術家雜誌、破周報、建築Dialogue雜誌、台北之音、中時電子報
藝術書寫類決審委員：王嘉驥、南方朔、郭力昕、梅丁衍、廖仁義
生活書寫類決審委員：金光裕、畢恆達、劉惠媛、畢恆達


得獎的作品與作者分別是：
藝術書寫類：
【首獎】
〈象徵的侷限－再談二期航廈〉／林義傑

【優選】
〈面向現況的脫逸－談湯皇珍的「我去旅行」〉／陳泰松
〈現代啟示錄－談洪東祿1999年「春麗」影像作品〉／呂佩怡

生活書寫類：
【首獎】
〈什麼是壞建築？〉／瑋克


【優選】
〈什麼是壞建築？─關於辦公大樓一二〉／簡惠華
〈建築中的蠟筆小新〉／林深淵
〈什麼是壞建築？〉／李瑜 　　
〈什麼是壞建築？〉／杜秀娟
〈壞建築的三醜〉／林翠芬
〈人們的不在乎〉／江凌青 　　
〈壞建築都是因你而起〉／吳宗憲 　　
〈共犯的斷裂美感─觀念藝術家眼中的壞建築〉／江冠明